By Gjon Mili e ka shoqëruar karrierën artistike të Frank Sinatras që prej fillimeve të saj (kryesisht kinematografike) – edhe për llogari të revistës Life për të cilën punonte. Si përfaqësuese e fotove të tij për Sinatran konsiderohet një realizim i quajtur nga kritika si portret ekselent – i vitit 1963 gjatë realizimit filmin Come Blow Your Horn. Mili kujton se kur po e fotografonte këngëtarin gjatë një pushimi të kushtëzuar prej dhjetë minutave, “Sinatra më tha me buzagaz teksa pozonte: ‘Dhjetë minutat e tua po mbarojnë’. I thashë: ‘Mua m’u deshën njëmbëdhjetë ditë pritjeje për t’ju kapur … Pra, edhe një minutë të lutem’! Kjo e bëri të qeshte, ashtu siç e kapa në foton për të” (Gj. Mili, Photographs & Recollections, fq. 157)
Portreti artistik dallohet për bukurinë dhe gjuhën e shprehjes kompozicionale origjinale, si dhe për paraqitjen me elementët e ngrohtë e shumë ekspresivë komunikues të fytyrës idolatrike të kohës së artë të aktrimit të tij. Sinatra dallohej për shijen e stilit pamor. Vishej në mënyrë serioze, me veshje të shtrenjta e perfekt – edhe në jetën private edhe në atë profesionale – me egon për t’iu paraqitur audiencës sa më mirë e sa më dinjitoz. Kjo e bënte që të ndjehej i pasur dhe i rëndësishëm. Sytë e tij me ngjyrën blu të thellë i kishin ngjitur epitetin “Ol’ Blue Eyes”. Për kritikun Sanpietro, Sinatra ishte personifikim i Amerikës të viteve 1950 “… kryelartë … optimist”. “E zotëronte ‘forcën e brendshme të madhe’ dhe konsiderohej ‘vigan’” (Jo-Carroll Dennison). Sinatras i atribuohej referimi si “këngëtari më i madh i shek. XX dhe popullariteti i tij u barazua më vonë vetëm nga Elvis Presley, Bitëllsat dhe Michael Jackson.
Pikërisht këto atribute artistike e humane është përpjekur që të evidencojë edhe Gjon Mili në dhjetëra e dhjetëra foto për të, sidomos në fushën e kontributit filmografik, pse jo edhe në atë të veprimtarisë muzikore.
